Сергей Чернышов родился 29 октября 1984 года в городе Хабаровске. В 1999 году поступил в Первый пограничный Кадетский корпус ФСБ России имени Героя Советского Союза генерала армии В. А. Матросова (город Пушкин Ленинградской области), который окончил в 2001 году. С 2001-го по 2006 год Сергей Игоревич учился в Московском пограничном институте ФСБ России. Со второго курса обучался на факультете спецназа. После окончания вуза был направлен на службу в Южный пограничный округ — в Ставрополь.
Первое место службы — подразделение специального назначения Северо-Кавказского Пограничного управления ФСБ России. В 2012 году Сергей Чернышов был зачислен в Управление «А» Центра специального назначения ФСБ России. Спустя два года исполнил свою мечту, попав в снайперскую группу. Был инструктором по альпинизму, газоспасателем, имел большое количество парашютных прыжков, в том числе и на парашютах системы «крыло».
Обладал навыками и знаниями по медицине и оказанию первой помощи при ранениях и травмах. Сергей Чернышов неоднократно принимал участие в контртеррористических операциях. В августе 2008-го он участвовал в событиях в Южной Осетии «по принуждению к миру». В 2014 году, вместе с другими сотрудниками «Альфы», майор Чернышов обеспечивал безопасность Сочинский олимпиады. Отмечен грамотой от Президента России Владимира Путина «За вклад в подготовку и проведение Олимпийских игр 2014 года в г. Сочи».
Во время службы Сергей Игоревич неоднократно бывал в командировках в Южной Осетии, Чечне, Дагестане, Ингушетии. Награжден медалями Суворова, «За доблесть», «За отличие в борьбе с терроризмом», «За отличие в военной службе». Неоднократно поощрялся Директором ФСБ России и руководством Центра специального назначения.
Майор Чернышов погиб при выполнении боевого задания 22 сентября 2016 года. Не дожил месяц до своего 32-летия. Посмертно майор Сергей Чернышов награждён орденом «За заслуги перед Отечеством» IV степени с изображением мечей. Похоронен Сергей Игоревич в Москве на Николо-Архангельского кладбище.
В 2017 году на фасаде Школы № 281 города Москвы торжественно открыта мемориальная доска в его честь.